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    什么是p-π共軛?pπ共軛體系怎么判斷?

    2023-03-30 11:18:20 來源:今日熱點(diǎn)網(wǎng)

    什么是p-π共軛?

    由p軌道和π軌道重疊形成的共軛體系。

    性質(zhì):π鍵與相鄰原子上的p軌道發(fā)生的共軛。它分為多電子、缺電子與等電子p,π-共軛三種類型。例如氯乙烯,CH2=CH—Cl,的共軛體系是由3個原子(C,C,Cl)與4個p電子(π鍵2個,氯原子2個)組成,共軛π鍵中的p電子數(shù)多于共軛鍵的原子數(shù),稱為多電子p,π-共軛。如果與π鍵共軛的p軌道是一個缺電子的空軌道,則形成共軛π鍵的p電子數(shù)少于共軛鏈的原子數(shù),稱為缺電子p,π-共軛,如烯丙基正離子CH2=CH—CH2。而烯丙基自由基CH2=CH—CH2,則組成共軛鏈的原子數(shù)與p電子數(shù)相等,稱為等電子,p,π-共軛。由p,π-共軛而產(chǎn)生的使分子趨于穩(wěn)定,鍵長發(fā)生平均化等效應(yīng),稱為p,π-共軛效應(yīng)。

    p-π共軛又稱多電子共軛效應(yīng)。在簡單的多電子共軛體系中,Z為一個帶有p電子對(或稱n電子)的原子或基團(tuán)。這樣的共軛體系中,除Z能形成d-π共軛情況外,都有向基準(zhǔn)雙鍵A匉B-方向給電子的共軛效應(yīng):

    例如:Z原子的一對p電子的作用,類似正常共軛體系中的-XY基團(tuán)。

    pπ共軛體系怎么判斷?

    由p軌道和π軌道重疊形成的共軛體系。π鍵與相鄰原子上的p軌道發(fā)生的共軛。它分為多電子、缺電子與等電子p,π-共軛三種類型。

    共軛體系的其他類型

    (1)π-π共軛體系

    只要是兩個不飽和鍵通過單鍵相連,就可以形成π-π共軛體系。例如:

    CH2=CH-CH=CH2(雙鍵和雙鍵形成的π-π共軛體系)

    CH2=CH-CH=O(碳碳雙鍵和碳氧雙鍵形成的π-π共軛體系)

    CH2=CH-C≡N(碳碳雙鍵和碳氮三鍵形成的π-π共軛體系)

    (2)p-π共軛體系

    如果與π鍵相連的某一原子具有一個與π鍵相平行的p軌道,那么這個p軌道就可以和π鍵離域,形成p-π共軛體系。例如:

    CH2=CH-O-CH3;CH2=CH-NH-CH3;CH2=CH-Cl

    (3)超共軛體系

    超共軛效應(yīng)是由σ(Csp3-H1s)鍵參與的共軛效應(yīng),分為σ-π超共軛,即σ(Csp3-H1s)鍵與π鍵的共軛,和σ-p超共軛,即σ(Csp3-H1s)鍵與p軌道的共軛。

    σ-π超共軛:CH3C≡CCH3形成6個σ-π超共軛;CH2=CH-CH3形成3個σ-π超共軛

    σ-p超共軛:(CH3)3C+形成9個σ-p超共軛;CH3CH2+形成3個σ-p超共軛

    關(guān)鍵詞: 什么是p-π共軛 pπ共軛體系怎么判斷 共軛體系的其他類型 什么是p–π共軛體系

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